В 1921 г. окончил Московскую драматическую студию им. Грибоедова (Высшие театральные мастерские), до 1924 г. работал актером в этой студии, помощником режиссера и актером в бывшем МХАТе-2, актером и режиссером Московского Центрального ТЮЗа, главным режиссером Московского Литературного театра. Из-за своего дворянского происхождения в 1934 г. был сослан на Алтай. Руководил драматическим коллективом ДК им. Дзержинского в Бийске, работал художественным руководителем и актером Бийского колхозно-совхозного театра, Алданского драматического театра. После возвращения из ссылки был главным режиссером и заведующим литературной частью Литературно-драматического театра ВТО в Москве. В 1942-1953 гг. – режиссер и актер Омского драматического театра. В 1944 г. руководил фронтовой бригадой актеров Омского драматического театра на 2-м Украинском фронте. Главные роли М. Иловайского: Вукола Чугунов («Волки и овцы» А. Островского), Клембовский («Чрезвычайный закон» братьев Тур и Л. Шейнина), Робинзон («Бесприданница» А. Островского), следователь («Угрюм-река» В. Шишкова), Милонов («Лес» А. Островского) и др. Режиссер спектаклей: «На всякого мудреца довольно простоты»
(А. Островский,1945), «Он пришел» (Д. Пристли, 1946), «За тех, кто в море» (Б. Лавренев, 1946), «Молодая гвардия» (А. Фадеев, 1947), «Не от мира сего» (К. Финн, 1948), «Мачеха» (О. Бальзак, 1949) и др.
В студии при драмтеатре преподавал актерское мастерство. Одним из учеников М. М. Иловайского был М. А. Ульянов. В 1958-1959 гг. и позже работал на Омском радио в качестве режиссера и автора передач о театре и литературе. Записал на радио с М. Ульяновым «Повесть о капитане Копейкине» Н. Гоголя.

Библиогр.: Капралов Г. А. Настройка актерской души // Талант, совесть и страсть / Г. А. Капралов. – М., 1988. – С. 36-56; «Он тревожил своими рассказами-сказками» // Труд. – 1994. – 30 апр. – С. 13. – (Театр. подъезд); Михаил Михайлович Иловайский // Омский академический от истоков / сост. С. В. Яневская. – Омск, 2004. – С. 51: ил.; Шпаковская И. А. Учителя помнил всегда // Ом. вестн. – 2007. – 28 нояб. – С. 14: ил.